L'archipel a été officiellement découvert par le Portugal en 1460, et son peuplement commença réellement deux ans plus tard sur l'île de Santiago (Saint Jacques), avec la création de la ville de Ribeira Grande, qui fut rapidement dotée d'une cathédrale et d'une forteresse.
Point de passage d'une partie des navires négriers traversant l'Atlantique, Ribeira Grande (rebaptisée un moment Cidade Velha) est aujourd'hui considérée comme le berceau de l'Histoire du pays : elle vit le développement du métissage et l'apparition de la première langue créole. C'est à ce titre qu'en juin 2009 l'Unesco a inscrit le site au Patrimoine Mondial de l'Humanité.